1963년 미국 워싱턴 D.C.에서 태어났다. 11세 때 워싱턴 D.C. 지역의 밴드 이지 스트리트(Easy Street)에서 보컬과 기타를 맡았고, 고등학교 시절 그룹 스톤헨지(Stonehenge)에서 노래를 불렀다. 1986년 고등학교 시절 친구 데이비드 루림(David Lourim)이 결성한 그룹 메소드 액터(Method Actor)의 앨범 작업에 참여하면서 음반활동을 시작했다. 

이후 메소드 액터의 앨범 녹음을 했던 블랙 판드 스튜디오(Black Pond Studios)의 프로듀서 크리스 비온도(Chris Biondo)와 함께 다양한 장르의 팝 명곡을 녹음하기 시작했다. 또한 워싱턴 D.C.의 펑크(funk) 밴드 익스피리언스 언리미티드(Experience Unlimited)의 1989년 앨범 《리빙 라지(Livin' Large)》(1989년 미국 빌보드 알앤비 앨범차트 22위)에서 백업보컬을 맡기도 했다.

1992년 미국의 고고(go-go) 뮤지션 척 브라운(Chuck Brown)과 듀엣으로 앨범 《디 아더 사이드(The Other Side)》를 출시했고, 미국의 재즈 가수 빌리 홀리데이(Billie Holiday)의 노래를 재해석한 <갓 블레스 더 차일드(God Bless The Child)>, 미국의 배우 겸 가수 주디 갈런드(Judy Garland)의 노래를 재해석한 <오버 더 레인보우>와 같은 대표곡을 남겼다. 1994년 블루 노트 레코즈(Blue Note Records)와 계약을 맺고 미국 필라델피아 출신의 재즈 그룹 피시즈 오브 어 드림(Pieces Of A Dream)과 함께 음반 및 공연 활동을 펼쳤다. 

1996년 1월 2일과 3일 양일간 워싱턴 D.C.의 클럽 블루스 앨리(Blues Alley)에서 공연을 가졌고, 그해 5월 본 실황을 생전의 유일한 솔로 앨범 《라이브 앳 블루스 앨리(Live At Blues Alley)》로 발표했다. 그러나 《라이브 앳 블루스 앨리》의 홍보 이벤트를 진행하는 동안 악성흑색종 진단을 받았고, 그해 11월 2일 미국 메릴랜드주 보위(Bowie)의 자택에서 사망했다. 1997년 첫 번째 유작앨범 《에바 바이 하트(Eva By Heart)》가 출시됐다.

에바 캐시디는 팝, 재즈, 블루스, 포크, 컨트리, 가스펠 등 다양한 장르의 명곡을 탁월하게 재해석했다는 평가를 받는다. 대표곡으로 <오버 더 레인보우>(1992), 미국의 재즈 가수 루이 암스트롱(Louis Armstrong)의 노래를 재해석한 <왓 어 원더풀 월드>(1996), 영국의 싱어송라이터 스팅(Sting)의 노래를 재해석한 <필즈 오브 골드>(1996) 등이 있다.

 

1988년 《메소드 액터(Method Actor)》 메소드 액터 멤버

 

The Other Side (with Chuck Brown) (1992)
Live at Blues Alley (1996)
Eva by Heart (1997) 유작앨범
Songbird (compilation, 1998; reissued in 2018 as Songbird 20, remastered with 4 extra tracks)
Time After Time (2000)
No Boundaries (2000)
Imagine (2002)
American Tune (2003)
Wonderful World (compilation, 2004)
Eva Cassidy Sings (DVD, 2004)
Somewhere (2008)
Simply Eva (2011)
The Best of Eva Cassidy (compilation, 2012)
Nightbird (2015)