브레디는 11살 때 처음으로 장고 라인하르트(Django Reinhardt)의 앨범을 접한 뒤 집시 음악에 매료되면서 기타를 잡기 시작했다. 

그는 선천적 재능과 가족들의 적극적인 지원으로 이미 탁월한 기량을 선보였다. 

삼촌이자 명 기타리스트인 호노 윈터스타인의 지도 아래 데뷔 전에 이미 각종 재즈 페스티벌과 클럽에서 공연을 하면서 재즈 팬들에게 이름을 알렸다.

브래디는 2009년에 도라 슈미트(Dorado Schmitt)의 [Family]와 장고 라인하르트 헌정 컴필레이션 앨범 [Generation Django]에 참여해 일찍이 두 장의 앨범에 참여한 이력이 있다. 

현재 브레디는 수많은 장고 라인하르트의 젊은 후예들 중에 단연 돋보이는 기타리스트이다. 그는 현재 ‘브레디 윈터스타인 트리오’를 이끌며 명성을 쌓고 있다.